Ich fahre Tubeless nur am Mountainbike, obwohl ich es auf meinen anderen Fahrrädern auch probiert hatte. Letztlich musste ich am Rennrad, oder allgemein bei Reifen mit niedriegen Volumen, immer recht häufig nachpumpen, weil der Reifen doch über eine Woche recht viel Druck verloren hat. Normale Butylschläuche halten die Luft einfach etwas besser auf Dauer und Platten habe ich sowieso sehr selten. Da flicke ich dann mal eben 10-15min oder ziehe kurz den Ersatzschlauch ein, den ich sowieso mitführe, auch wenn Tubeless...
Der größte Tubeless-Vorteil für mich am Mountainbike: ich kann mit wirklich sehr wenig Druck fahren ohne gleich einen Schlangenbiss zu riskieren. Im Alltag nutze ich es nicht. Würde auch nicht behaupten es sei eine Sauerei. So schwierig ist die Handhabung nicht.
Man kann auch nur den Ventilkern wechseln, falls dieser undicht wird. Die sind ganz leicht aus- und einzuschrauben. Oft reicht auch einfach ein bisschen nachziehen, bevor man einen Neuen einsetzt.
Außer du redest natürlich vom Übergang am Schlauch. Das lässt sich eher schlecht reparieren...